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咪唑是分子結構中含有兩個間位氮原子的五元芳雜環化合物

2022-07-05


  咪唑是分子結構中含有兩個間位氮原子的五元芳雜環化合物,咪唑環中的1-位氮原子的未共用電子對參與環狀共軛,氮原子的電子密度降低,使這個氮原子上的氫易以氫離子形式離去。具有酸性,也具有堿性,可與強堿形成鹽。
  毒理學數據
  有毒,對小鼠經口LD50:18.80mg/kg。注射LD50610mg/kg,其毒性及防護方法與乙二胺相似。
  生態學數據
  其它有害作用:該物質對環境可能有危害,對水體應給予特別注意。
  分子結構數據
  1、 摩爾折射率:18.77
  2、 摩爾體積(m3/mol):60.9
  3、 等張比容(90.2K):161.0
  4、 表面張力(dyne/cm):48.6
  5、 介電常數(F/m):無可用
  6、 偶極距(D):無可用
  7、 極化率(10-24cm3):7.44
  性質與穩定性
  呈弱堿性。有毒,生產設備要密封,防止跑、冒、滴、漏。操作人員應穿戴防護用具,避免直接接觸本品。
  化學反應
  咪唑比其他1,3-二唑更容易發生親電芳香取代反應,并且反應主要在C-4和C-5上進行。這是因為親電試劑進攻C-2時,有特別不穩定的極限式,生成的中間體將正電荷分布在氮原子上。例如,咪唑與發煙硝酸/濃硫酸作用,可以很快生成產率很高的4(5)-硝基咪唑;而4,5-二甲基咪唑在劇烈條件下硝化,仍然不能發生反應。
  咪唑N-3上的電子云密度較大,所以烷基化反應一般都先在這個氮原子上發生。一烷基化的產物通過互變異構,又可以產生一個類似于吡啶中的氮原子,因此可以進一步反應,生成二烷基化的產物咪唑鎓鹽。
  咪唑的?;磻话阋苍贜-3上發生,但由于?;俏娮踊?,故反應能控制在一元?;A段,產物是N-?;溥?。
  咪唑的活潑氫可以分解格氏試劑,生成咪唑的N-鎂鹽,經異構化后得到C-2取代的咪唑。后者用碘甲烷處理,可以生成1,2-二甲基咪唑。
  咪唑可與親雙烯體發生加成,先生成3-鎓鹽兩性離子,然后與另一分子親雙烯體親核加成,生成C-2環化的產物。例如1-甲基-2-乙基咪唑與兩分子丁炔二酸二甲酯反應后,得到8a-乙基-1-甲基-1,8a-二氫咪唑并[1,2-a]吡啶-5,6,7,8-四羧酸四甲酯。


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